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Diisopropylethylamine → (R)-4-(4-morpholino-4-oxo-1-(phenylthio)butan-2-ylamino)-3-nitrobenzenesulfonamide

HRID 1771203
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1771203
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:12][S:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[CH2:3][C:4]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][O:9][CH2:8][CH2:7]1)=[O:5].CCN(C(C)C)C(C)C.F[C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([S:36]([NH2:39])(=[O:38])=[O:37])=[CH:32][C:31]=1[N+:40]([O-:42])=[O:41]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[O:9]1[CH2:10][CH2:11][N:6]([C:4](=[O:5])[CH2:3][C@@H:2]([NH:1][C:30]2[CH:35]=[CH:34][C:33]([S:36]([NH2:39])(=[O:38])=[O:37])=[CH:32][C:31]=2[N+:40]([O-:42])=[O:41])[CH2:12][S:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:7][CH2:8]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 167824874-Fluoro-3-nitrobenzenesulfonamide2×HCID 59186675(R)-3-amino-1-morpholino-4-(phenylthio)butan-1-one2×

Produkt 1

HCID 11591105(R)-4-(4-morpholino-4-oxo-1-(phenylthio)butan-2-ylamino)-3-nitrobenzenesulfonamideAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (R)-3-amino-1-morpholino-4-(phenylthio)butan-1-one (INTERMEDIATE 72, 375.5 mg, 1.34 mmol) in DMF (2.5 ml) and DIPEA (1.20 Ml, 6.87 mmol) was added 4-fluoro-3-nitrobenzenesulfonamide (INTERMEDIATE 18, 325.8 mg, 1.48 mmol), and the resulting dark solution was stirred at 50° C. overnight, under a nitrogen atmosphere. The mixture was diluted with EtOAc (50 ml) and washed with water and brine (30 ml each), dried (Na2SO4), filtered, and evaporated under reduced pressure. The concentrate was purified by column chromatography (ISCO, 40 g silica gel column, eluting with 0→100% EtOAc/DCM) to give the title product (532.5 mg, yield: 83%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine (30 ml each)
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customThe concentrate was purified by column chromatography (ISCO, 40 g silica gel column, eluting with 0→100% EtOAc/DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8037d39dcccb434fb581492d4188ca24
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09248140B2

Notizen zur Reaktion

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