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Sodium Carbonate → 3',4-Difluoro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid

HRID 1771586
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1771586
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([F:11])=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([OH:9])=[O:8].[F:12][C:13]1[CH:14]=[C:15](B(O)O)[CH:16]=[CH:17][CH:18]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>O.CCO.CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:11][C:5]1[CH:4]=[CH:3][C:2]([C:17]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[C:13]([F:12])[CH:18]=2)=[CH:10][C:6]=1[C:7]([OH:9])=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339863-Fluorophenylboronic acidHCID 27363155-Bromo-2-fluorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 463123323',4-Difluoro-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acidAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 5-bromo-2-fluorobenzoic acid (3 g, 13.2 mmol, 1.0 eq) and 3-fluorophenyl boronic acid (2.1 g, 15.1 mmol, 1.1 eq) in water (15 mL), EtOH (15 mL) and DMF (60 mL) was added Na2CO3 (5.81 g, 54.8 mmol, 4.1 eq) and Pd(PPh3)4 (1.58 g, 1.37 mmol, 0.1 eq). The reaction mixture was heated at 100° C. under nitrogen for 4 h, then cooled to room temperature. The resulting mixture was poured into water and extracted with ethyl acetate. The organic extracts were combined, dried (Na2SO4), filtered and evaporated in vacuo to give the title compound as a white powder (3 g, 97%).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4dd1889d74ea40199768310501908119
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249085B2

Notizen zur Reaktion

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