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Water → Ethyl 2-[2,4-difluoro-3-[[3-fluoro-5-(3-fluorophenyl)phenyl]methylamino]phenoxy]acetate

HRID 1771661
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1771661
[F:1][C:2]1[C:7]([NH:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[C:14]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([F:22])[CH:17]=3)[CH:13]=[C:12]([F:23])[CH:11]=2)=[C:6]([F:24])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[OH:25].C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Br[CH2:33][C:34]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35].O>CC(C)=O>[F:1][C:2]1[C:7]([NH:8][CH2:9][C:10]2[CH:15]=[C:14]([C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[C:18]([F:22])[CH:17]=3)[CH:13]=[C:12]([F:23])[CH:11]=2)=[C:6]([F:24])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:25][CH2:33][C:34]([O:36][CH2:37][CH3:38])=[O:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 10796Cesium carbonateHCID 894440632,4-Difluoro-3-[[3-fluoro-5-(3-fluorophenyl)phenyl]methylamino]phenol

Produkt 1

HCID 89443870Ethyl 2-[2,4-difluoro-3-[[3-fluoro-5-(3-fluorophenyl)phenyl]methylamino]phenoxy]acetateAusbeute 88,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180AcetoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 2,4-difluoro-3-[[3-fluoro-5-(3-fluorophenyl)phenyl]methylamino]phenol (350 mg, 1.0 mmol, 1.0 eq) in acetone (5 mL) was added Cs2CO3 (492.5 mg, 1.5 mmol, 1.5 eq). The resulting mixture was stirred for 30 min at room temperature then ethyl bromoacetate (202 mg, 1.21 mmol, 1.2 eq) was added. The resulting mixture was stirred 1 h then water added and the mixture extracted with EtOAc. The combined organic extracts were washed with water and brine, dried (Na2SO4), filtered and evaporated in vacuo to give the title compound as an oil (385 mg, 88%).

Aufarbeitung

  1. stirringThe resulting mixture was stirred 1 h
  2. extractionthe mixture extracted with EtOAc
  3. washThe combined organic extracts were washed with water and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7b968d15a17404ba0a329acc5162b23
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249085B2

Notizen zur Reaktion

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