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Hydrochloric Acid → 5-(3,5-Difluorophenyl)-2,3-dimethyl-benzoic acid

HRID 1771822
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1771822
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:12])[C:5]([CH3:11])=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([OH:9])=[O:8].[F:13][C:14]1[CH:15]=[C:16](B(O)O)[CH:17]=[C:18]([F:20])[CH:19]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].Cl>CCO.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O.CN(C=O)C>[F:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([C:2]2[CH:3]=[C:4]([CH3:12])[C:5]([CH3:11])=[C:6]([CH:10]=2)[C:7]([OH:9])=[O:8])[CH:17]=[C:18]([F:20])[CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 2734338(3,5-Difluorophenyl)boronic acidHCID 668959895-Bromo-2,3-dimethylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 894437345-(3,5-Difluorophenyl)-2,3-dimethyl-benzoic acidAusbeute 32,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-2,3-dimethylbenzoic acid (500 mg, 2.18 mmol, 1.0 eq), (3,5-difluorophenyl)boronic acid (414 mg, 2.62 mmol, 1.2 eq) and Na2CO3 (925 mg, 8.73 mmol, 4.0 eq) in a mixture of EtOH (5 mL), DMF (20 mL) and water (5 mL) was added Pd(PPh3)4 (252 mg, 0.22 mmol, 0.1 eq) under nitrogen. The mixture was stirred at 100° C. overnight. Water was added and the mixture acidified to pH 3 by addition of 3M HCl. The aqueous layer was extracted with EtOAc and the combined organic extracts were washed with water and brine, dried (Na2SO4), filtered and evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (CH2Cl2:MeOH, 300:1 to 200:1) to give the title compound as a white solid (184 mg, 32%).

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc
  2. washthe combined organic extracts were washed with water and brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography (CH2Cl2:MeOH, 300:1 to 200:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-18dd00cabe0a4d0f8769ab4681d84b44
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249085B2

Notizen zur Reaktion

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