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Dimethylformamide → 2,3-Dimethyl-5-phenyl-benzoic acid

HRID 1771833
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1771833
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH3:12])[C:5]([CH3:11])=[C:6]([CH:10]=1)[C:7]([OH:9])=[O:8].[C:13]1(B(O)O)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].CN(C=O)C>CCO.CCOC(C)=O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[CH3:11][C:5]1[C:4]([CH3:12])=[CH:3][C:2]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=2)=[CH:10][C:6]=1[C:7]([OH:9])=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 668959895-Bromo-2,3-dimethylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 894441102,3-Dimethyl-5-phenyl-benzoic acidAusbeute 46,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-bromo-2,3-dimethyl-benzoic acid (690 mg, 3.0 mmol, 1.0 eq), phenylboronic acid (404 mg, 3.3 mmol, 1.1 eq) and Na2CO3 (958 mg, 9.0 mmol, 3.0 eq) in a mixture of EtOH (5 mL), DMF (20 mL) and water (5 mL) was added Pd(PPh3)4 (0.17 g, 0.15 mmol, 0.05 eq). The reaction was heated at 100° C. overnight then diluted with EtOAc and filtered through celite. The aqueous layer was acidified to pH 4-5 with diluted HCl and extracted with EtOAc. The combined organic extracts were washed with water and brine, dried (Na2SO4), filtered and evaporated in vacuo. The residue obtained was purified by column chromatography (petroleum ether:EtOAc, 10:1 then CH2Cl2:MeOH, 400:0 to 20:1) to give the title compound as a white solid (315 mg, 46%).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through celite
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe combined organic extracts were washed with water and brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated in vacuo
  7. customThe residue obtained
  8. customwas purified by column chromatography (petroleum ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b3bc182074c74af0adeae3d3b6888f4f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249085B2

Notizen zur Reaktion

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