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Hydrazine hydrate (1:1) → 8-Amino-7-(methylamino)quinoline

HRID 1772001
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1772001
[CH3:1][NH:2][C:3]1[C:12]([N+:13]([O-])=O)=[C:11]2[C:6]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1.O.NN>CO.[Ni]>[CH3:1][NH:2][C:3]1[C:12]([NH2:13])=[C:11]2[C:6]([CH:7]=[CH:8][CH:9]=[N:10]2)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 29985233N-Methyl-8-nitroquinolin-7-amine

Produkt 1

HCID 299717078-Amino-7-(methylamino)quinolineAusbeute 87,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 935NickelKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-methyl-8-nitroquinolin-7-amine (1.6 g, 7.9 mmol) in MeOH (25 mL) was added hydrazine hydrate (2.25 g, 455 mmol) and Raney Ni (8 drops). The mixture was stirred at room temperature for 20 minutes. The catalyst was removed by filtration and the filtrate was concentrated to give N7-methylquinoline-7,8-diamine as a yellow solid (1.2 g, yield 80%). ESI MS: m/z 174 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2cab1ecb9ed145beae261eae632eb5f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249162B2

Notizen zur Reaktion

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