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Ethyl (5-bromo-8-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)carbamate → 5-Bromo-8-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazin-2-amine

HRID 1772635
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1772635
[Br:1][C:2]1[N:7]2[CH:8]=[C:9]([NH:11]C(=O)OCC)[N:10]=[C:6]2[C:5]([N:17]2[CH2:22][CH2:21][O:20][CH2:19][CH2:18]2)=[N:4][CH:3]=1>[OH-].[Na+].O>[Br:1][C:2]1[N:7]2[CH:8]=[C:9]([NH2:11])[N:10]=[C:6]2[C:5]([N:17]2[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22]2)=[N:4][CH:3]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 131734673Ethyl (5-bromo-8-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 1177280545-Bromo-8-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazin-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of ethyl (5-bromo-8-morpholinoimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)carbamate (1.2 g, as prepared above) in 5 N aqueous NaOH was heated at reflux for 18 h. The reaction mixture was allowed to cool to rt, diluted with water (50 mL) and extracted with DCM (3×50 mL). The combined DCM layers were dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to give compound 21b, which was dried under reduced pressure overnight and used in next step without further purification. Mass Spectrum (LCMS, ESI pos.) Calcd. For C10H12BrN5O: 298.0 (M+H). Found 298.1.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 18 h
  3. extractionextracted with DCM (3×50 mL)
  4. dry with materialThe combined DCM layers were dried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4173e56ccfe8429fa5cf93d92bcd8799
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09249163B2

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