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Water → 1-[(5-Chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-bromo-xanthine

HRID 1773326
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1773326
[CH3:1][N:2]1[C:10]2[N:9]=[C:8]([Br:11])[N:7]([CH2:12][C:13]#[C:14][CH3:15])[C:6]=2[C:5](=[O:16])[NH:4][C:3]1=[O:17].Br[CH2:19][C:20]1[S:21][C:22]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([Cl:29])=[CH:25][C:23]=2[N:24]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN(C)C=O>[Cl:29][C:26]1[CH:27]=[CH:28][C:22]2[S:21][C:20]([CH2:19][N:4]3[C:5](=[O:16])[C:6]4[N:7]([CH2:12][C:13]#[C:14][CH3:15])[C:8]([Br:11])=[N:9][C:10]=4[N:2]([CH3:1])[C:3]3=[O:17])=[N:24][C:23]=2[CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 152923132-(Bromomethyl)-5-chloro-1,3-benzothiazoleHCID 210889278-Bromo-7-(2-butyn-1-yl)-3,7-dihydro-3-methyl-1H-purine-2,6-dione

Produkt 1

HCID 1180349711-[(5-Chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-bromo-xanthineAusbeute 96,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

By utilizing the well known method, 3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-bromo-xanthine 1a (297 mg, 1 mmol) was dissolved in N,N-dimethylformamide (8 ml). 2-bromomethyl-5-chloro-1,3-benzothiazole (263 mg, 1 mmol) and potassium carbonate (213 mg, 1.5 mmol) were added to give a reaction mixture. The reaction mixture was reacted overnight at room temperature and TLC was used to monitor the reaction progress. After the reaction was completed, the obtained reaction mixture was poured into water, suction filtered, and the obtained solid was washed with water, dried to give 1-[(5-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)methyl]-3-methyl-7-(2-butyn-1-yl)-8-bromo-xanthine 3b (460 mg, light yellow solid), yield: 96%.

Aufarbeitung

  1. customto give a reaction mixture
  2. customThe reaction mixture was reacted overnight at room temperature
  3. customthe obtained reaction mixture
  4. filtrationfiltered
  5. washthe obtained solid was washed with water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da24fbf6cc724d098137e8df9ef1c0a2
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09255098B2

Notizen zur Reaktion

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