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Lithium hexamethyldisilazane → 1-(4-Chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one

HRID 1773823
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1773823
[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Cl:11][C:12]1[C:20]2[CH:19]=[C:18]([C:21](=[O:23])[CH3:22])[S:17][C:16]=2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=1.[Cl:24][C:25]1[CH:26]=[C:27]([C:32](=[O:37])[C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[CH:28]=[C:29]([Cl:31])[CH:30]=1>C1COCC1>[Cl:11][C:12]1[C:20]2[CH:19]=[C:18]([C:21](=[O:23])[CH2:22][C:32]([C:27]3[CH:28]=[C:29]([Cl:31])[CH:30]=[C:25]([Cl:24])[CH:26]=3)([OH:37])[C:33]([F:36])([F:35])[F:34])[S:17][C:16]=2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 27582311-(3,5-Dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-oneHCID 123986281-(4-Chlorobenzo[b]thien-2-yl)ethanone

Produkt 1

HCID 866937461-(4-Chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-oneAusbeute 84,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Add a solution of LiHMDS (1 M in THF, 4.3 ml, 4.31 mmol) to a mixture of 1-(4-chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)ethanone (0.6 g, 2.87 mmol) in dry THF (10 mL) at −78° C. under N2. After stirring 1.5 hour at −78° C., add 1-(3,5-dichlorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone (836 mg, 3.44 mmol) to the reaction mixture and stir the resultant mixture for additional 2 hours. Quench the reaction with saturated NH4Cl solution and extract the aqueous mixture with EtOAc (10 mL×3). The combined organic layers are washed with brine, dried over anhydrous Na2SO4 and concentrated under vacuum afford crude 1-(4-chlorobenzo[b]thiophen-2-yl)-3-(3,5-dichlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutan-1-one as brown solid (1.1 g, 84.6%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.10-8.07 (s, 1H), 7.75 (d, J=5.2, 1H), 7.47-7.36 (m, 2H), 2.72-2.68 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customQuench
  2. customthe reaction with saturated NH4Cl solution
  3. extractionextract the aqueous mixture with EtOAc (10 mL×3)
  4. washThe combined organic layers are washed with brine
  5. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5359b1df85ac4a8680b24226faa0ac30
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09255111B2

Notizen zur Reaktion

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