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Water → Methyl 4-(4-methoxyphenylamino)-5-fluoro-6-(4-chlorophenyl)picolinate

HRID 1774283
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1774283
F[C:2]([F:20])(F)[C:3](=[N:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH3:18])=[CH:13][CH:12]=1)[C:4]#[C:5][C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7].[Cl:21][C:22]1[CH:29]=[CH:28][C:25]([CH2:26][NH2:27])=[CH:24][CH:23]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>O1CCCC1>[CH3:18][O:17][C:14]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([NH:10][C:3]2[C:2]([F:20])=[C:26]([C:25]3[CH:28]=[CH:29][C:22]([Cl:21])=[CH:23][CH:24]=3)[N:27]=[C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])[CH:4]=2)=[CH:16][CH:15]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 660364-ChlorobenzylamineHCID 86723348Methyl 5,5,5-trifluoro-4-((4-methoxyphenyl)imino)pent-2-ynoate

Produkt 1

HCID 86723349Methyl 4-(4-methoxyphenylamino)-5-fluoro-6-(4-chlorophenyl)picolinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

In a typical reaction, methyl 5,5,5-trifluoro-4-((4-methoxyphenyl)imino)pent-2-ynoate is mixed with about a 2.5 to 3 fold excess of 4-chlorobenzyl amine and about a 2.5 to 3 fold excess of cesium carbonate in anhydrous terahydrofuran. The mixture is heated at about 80° C. until the reaction is complete. After cooling, an extraction solvent like a halogenated hydrocarbon is added to the mixture along with water. The organic layer is recovered, washed with brine and dried. The solvent is evaporated to provide crude methyl 4-(4-methoxyphenylamino)-5-fluoro-6-(4-chlorophenyl)picolinate.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customThe organic layer is recovered
  3. washwashed with brine
  4. customdried
  5. customThe solvent is evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-42ca26dd47d4421bb29c66756e311409
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09260392B2

Notizen zur Reaktion

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