StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Imidazole → HCID 178455316, Verbindung

HRID 1774390
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1774390
[CH2:1]([O:8][C:9]([CH2:11][C@H:12]1[CH2:17][CH2:16][C@H:15]([OH:18])[CH2:14][CH2:13]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1C=CN=C1.[Si:24](Cl)([C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])([CH3:26])[CH3:25].CCCCCC.C(OCC)(=O)C>CN(C)C=O.O.CCCCCC>[CH2:1]([O:8][C:9]([CH2:11][C@H:12]1[CH2:13][CH2:14][C@H:15]([O:18][Si:24]([C:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])([CH3:26])[CH3:25])[CH2:16][CH2:17]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 21226206Ethyl acetate hexaneHCID 178520752HCID 178520752, Verbindung

Produkt 1

HCID 178455316HCID 178455316, VerbindungAusbeute 92,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of trans-4-benzyloxycarbonylmethyl-1-hydroxycyclohexane (2.20 g, 8.86 mmol) in dimethylformamide (31 mL) were added imidazole (953 mg, 14.0 mmol) and t-butyldimethylsilyl chloride (1.60 g, 10.6 mmol) at room temperature, and the mixture was stirred at 60° C. for 3 h. The reaction mixture was diluted with water (70 mL) and hexane (200 mL) with stirring under ice cooling to separate the phases. The aqueous layer was extracted again with hexane, and the combined organic layer was concentrated under reduced pressure and the residue thus obtained was subjected to silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate 50:1) to give 2.96 g of trans-4-benzyloxycarbonylmethyl-1-t-butyldimethylsilyloxycyclohexane as oil (yield: 92%).

Aufarbeitung

  1. stirringwith stirring under ice cooling
  2. customto separate the phases
  3. extractionThe aqueous layer was extracted again with hexane
  4. concentrationthe combined organic layer was concentrated under reduced pressure
  5. customthe residue thus obtained

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0df04006899e413fa5461c717477cdbb
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09260375B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion