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4-Toluenesulfonyl chloride → 2-(tert-Butoxycarbonyl(methyl)amino)-ethyl 4-methylbenzenesulfonate

HRID 1774655
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1774655
[OH:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([CH3:12])[C:5](=[O:11])[O:6][C:7]([CH3:10])([CH3:9])[CH3:8].CCN(CC)CC.[S:20](Cl)([C:23]1[CH:29]=[CH:28][C:26]([CH3:27])=[CH:25][CH:24]=1)(=[O:22])=[O:21]>C(Cl)Cl>[CH3:27][C:26]1[CH:28]=[CH:29][C:23]([S:20]([O:1][CH2:2][CH2:3][N:4]([C:5]([O:6][C:7]([CH3:8])([CH3:9])[CH3:10])=[O:11])[CH3:12])(=[O:22])=[O:21])=[CH:24][CH:25]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 545700N-(tert-Butoxycarbonyl)-N-methyl-2-aminoethanol

Produkt 1

HCID 215811562-(tert-Butoxycarbonyl(methyl)amino)-ethyl 4-methylbenzenesulfonateAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 112a (9.0 g, 51 mmol), and Et3N (18.6 mL, 51 mmol) in DCM (100 mL) was added TsCl (9.77 g, 51 mmol). The mixture was stirred at rt for 4 h and concentrated. The residue was diluted with EA, washed with water. The organic layer was dried and concentrated to give 2-(tert-butoxycarbonyl(methyl)amino)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 112b (10.0 g, 61%) as light yellow oil. ESI-LCMS: m/z=230.0

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. additionThe residue was diluted with EA
  3. washwashed with water
  4. customThe organic layer was dried
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b07a8d8a777041a68e7f3c4dec6599b4
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09260415B2

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