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Ethanolamine → 2-((6-Chloropyrazin-2-yl)amino)ethanol

HRID 1774750
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1774750
Cl[C:2]1[CH:7]=[N:6][CH:5]=[C:4]([Cl:8])[N:3]=1.[NH2:9][CH2:10][CH2:11][OH:12].CCN(C(C)C)C(C)C>C(O)CCC>[Cl:8][C:4]1[N:3]=[C:2]([NH:9][CH2:10][CH2:11][OH:12])[CH:7]=[N:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 700EthanolamineHCID 785042,6-DichloropyrazineHCID 81531Diisopropylethylamine

Produkt 1

HCID 534088382-((6-Chloropyrazin-2-yl)amino)ethanolAusbeute 50 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

In a sealed tube, 2,6-dichloropyrazine (1 g, 6.71 mmol) was mixed with 2-aminoethanol (0.492 g, 8.05 mmol), Hunig's base (1.13 g, 8.73 mmol) in BuOH (7 mL) and the reaction mixture was heated to 80° C. over night. The mixture was concentrated in vacuo and the residue partitioned between NaHCO3 (20 mL) and EtOAc (100 mL). The organic phase was separated, washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and evaporated to dryness to give the title compound (0.583 g, 50%) as a light yellow foam. MS: 174.1 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue partitioned between NaHCO3 (20 mL) and EtOAc (100 mL)
  3. customThe organic phase was separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. customevaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0651662b5f2445acb5803f7bbfa2290b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09260408B2

Notizen zur Reaktion

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