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Sodium Carbonate → HCID 86679167, Verbindung

HRID 1774813
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1774813
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2([C:11]([O-:13])=[O:12])[CH2:10][CH2:9]2)[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.[K+].[CH3:15][N:16]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][C:22](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:23][CH:24]=2)[CH2:19][CH2:18][C:17]1=[O:35].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.Cl[Pd]Cl.CN(C=O)C>[CH3:15][N:16]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][C:22]([C:2]3[CH:3]=[C:4]([C:8]4([C:11]([OH:13])=[O:12])[CH2:10][CH2:9]4)[CH:5]=[N:6][CH:7]=3)=[CH:23][CH:24]=2)[CH2:19][CH2:18][C:17]1=[O:35]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66788306HCID 66788306, VerbindungHCID 722082331-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one

Produkt 1

HCID 86679167HCID 86679167, VerbindungAusbeute 112,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6102075
Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium
Katalysator
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A flask was charged with potassium 1-(5-bromopyridin-3-yl)cyclopropanecarboxylate (0.5 g, 1.52 mmol), 1-methyl-6-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one (intermediate A-1, 0.479 g, 1.67 mmol) and DMF (7 mL). Then, bis(triphenylphosphine)palladium(II)chloride (0.106 g, 0.152 mmol), followed by 1N aqueous Na2CO3 solution (3.64 mL, 2.4 mmol) were added and the reaction was heated to 120° C. (pre-heated oil bath) for 1 h. The mixture was evaporated to dryness and the residue purified by silica gel flash chromatography eluting with a 0 to 15% MeOH-DCM gradient to give the title compound (0.551 g, 100%) as a brown solid. MS: 323.4 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. temperature(pre-heated oil bath) for 1 h
  3. customThe mixture was evaporated to dryness
  4. customthe residue purified by silica gel flash chromatography
  5. washeluting with a 0 to 15% MeOH-DCM gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-768dfcf5fe884cd4896590056650d50b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09260408B2

Notizen zur Reaktion

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