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3,5-Dimethylisoxazole-4-carboxylic acid → 3,5-Dimethyl-isoxazole-4-carboxylic acid [5-(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yl)-pyridin-3-ylmethyl]-amide

HRID 1774820
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1774820
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]2[CH:10]=[C:11]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=2)[N:15]([CH3:19])[C:14](=[O:20])[CH2:13][CH2:12]3)[CH:6]=[N:7][CH:8]=1.[CH3:21][C:22]1[C:26]([C:27](O)=[O:28])=[C:25]([CH3:30])[O:24][N:23]=1.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[B-](F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH3:19][N:15]1[C:16]2[C:11](=[CH:10][C:9]([C:5]3[CH:4]=[C:3]([CH2:2][NH:1][C:27]([C:26]4[C:22]([CH3:21])=[N:23][O:24][C:25]=4[CH3:30])=[O:28])[CH:8]=[N:7][CH:6]=3)=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:12][CH2:13][C:14]1=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 756363,5-Dimethylisoxazole-4-carboxylic acidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733207O-(Benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborateHCID 715334526-(5-Aminomethyl-pyridin-3-yl)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one

Produkt 1

HCID 71533637
3,5-Dimethyl-isoxazole-4-carboxylic acid [5-(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-6-yl)-pyridin-3-ylmethyl]-amide
Ausbeute 59,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-(5-aminomethyl-pyridin-3-yl)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one (example 36, 0.047 g, 0.177 mmol) in DMF (1 mL) were added 3,5-dimethylisoxazole-4-carboxylic acid (0.037 g, 0.266 mmol) and TBTU (0.063 g, 0.195 mmol) followed by Hünig's base (0.048 g, 0.372 mmol) and the reaction mixture was stirred at room temperature over night. The mixture was purified directly by reverse phase HPLC on a Gemini-NX column, eluting with a 20 to 98% MeOH—H2O (0.05% TEA) gradient to give the title compound (0.041 g, 59%) as a colorless solid. MS: 391.3 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purified directly by reverse phase HPLC on a Gemini-NX column
  2. washeluting with a 20 to 98% MeOH—H2O (0.05% TEA) gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-48c379ccdaac461e94e86f681573e939
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09260408B2

Notizen zur Reaktion

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