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Diisopropylethylamine → tert-Butyl {1-[4-(6,8-dimethyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)phenyl]-cyclobutyl}carbamate

HRID 1774938
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1774938
Br[CH:2]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1)[C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2([NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[CH2:14][CH2:13][CH2:12]2)=[CH:7][CH:6]=1)=O.[CH3:29][C:30]1[C:31]([NH2:37])=[N:32][CH:33]=[C:34]([CH3:36])[N:35]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C>C(O)(C)C>[CH3:36][C:34]1[N:35]=[C:30]([CH3:29])[C:31]2[N:32]([C:2]([C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)=[C:3]([C:5]3[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]4([NH:15][C:16](=[O:22])[O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])[CH2:14][CH2:13][CH2:12]4)=[CH:7][CH:6]=3)[N:37]=2)[CH:33]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27747642-Amino-3,5-dimethylpyrazineHCID 86691038tert-Butyl (1-{4-[bromo(phenyl)acetyl]phenyl}cyclobutyl)carbamate

Produkt 1

HCID 89701560tert-Butyl {1-[4-(6,8-dimethyl-3-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-2-yl)phenyl]-cyclobutyl}carbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of crude tert-butyl (1-{4-[bromo(phenyl)acetyl]phenyl}cyclobutyl)carbamate [Int-1-A] (770 mg, 1.61 mmol, 1.0 eq), 3,5-dimethylpyrazin-2-amine (CAS-Nr. 91678-81-8, 218 mg, 1.77 mmol, 1.1 eq) and diisopropylethylamine (0.28 mL, 1.61 mmol, 1.0 eq) in 10 mL isopropanol was added 3 Å molsieves. The reaction mixture was heated to reflux temperature for 2 h. No conversion was observed under these conditions (UPLC-MS). Therefore, the reaction mixture was heated to 130° C. for 1 h under microwave conditions (single mode microwave oven). The reaction mixture was filtered to remove the molsieve and the filtrate was concentrated in vacuo. The crude mixture was purified via MPLC (Biotage Isolera, 25 g Snap cartridge, DCM→DCM/ethanol 95/5) to deliver 249 mg (31%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionwas added 3 Å molsieves
  2. temperatureThe reaction mixture was heated
  3. temperatureto reflux temperature for 2 h
  4. filtrationThe reaction mixture was filtered
  5. customto remove the molsieve
  6. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  7. customThe crude mixture was purified via MPLC (Biotage Isolera, 25 g Snap cartridge, DCM→DCM/ethanol 95/5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-405d6857334e47ccbe88f85b88ce0264
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09260435B2

Notizen zur Reaktion

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