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Citric Acid → 2-(4-(Heptyloxy)phenyl)-2-oxoethyl 4-bromobenzoate

HRID 1775838
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1775838
Br[CH2:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].[Br:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O.CC(=O)OCC>C(#N)C>[Br:19][C:20]1[CH:28]=[CH:27][C:23]([C:24]([O:26][CH2:2][C:3]([C:5]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH3:18])=[CH:7][CH:6]=2)=[O:4])=[O:25])=[CH:22][CH:21]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 114644-Bromobenzoic acidHCID 539091862-Bromo-1-(4-(heptyloxy)phenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 866896872-(4-(Heptyloxy)phenyl)-2-oxoethyl 4-bromobenzoateAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-bromo-1-(4-(heptyloxy)phenyl)ethanone INT-4 (1.3 g, 4.2 mmol) and 4-bromobenzoic acid (0.70 g, 3.5 mmol) in ACN (30 mL) was added TEA (0.72 ml, 5.2 mmol). After stirring overnight, the mixture was poured onto aq. citric acid and EA then stirred for 10 min before the solid was collected by filtration. The cake was washed with water and iso-hexanes then dried to provide 905 mg (57%) of 2-(4-(heptyloxy)phenyl)-2-oxoethyl 4-bromobenzoate. LCMS-ESI (m/z) calculated for C22H25BrO4, 432.1. found 433.2 [M+H]+, tR=3.24 min (Method 8).

Aufarbeitung

  1. stirringthen stirred for 10 min before the solid
  2. filtrationwas collected by filtration
  3. washThe cake was washed with water and iso-hexanes
  4. customthen dried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a601912b59d64b67835ac6ffd6b03ebc
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09260427B2

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