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Ethanol → 2-(1-(2-cyclohexylethyl)-5-methyl-1H-indol-3-yl)-N-methylethanamine

HRID 1775908
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1775908
[CH:1]1([CH2:7][CH2:8][N:9]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[CH:13][CH:12]=2)N)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.CCO.C(O[CH:24](OCC)[CH2:25][CH2:26][CH2:27][NH:28][CH3:29])C>O.Cl>[CH:1]1([CH2:7][CH2:8][N:9]2[C:11]3[C:16](=[CH:15][C:14]([CH3:17])=[CH:13][CH:12]=3)[C:25]([CH2:26][CH2:27][NH:28][CH3:29])=[CH:24]2)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 139945474,4-Diethoxy-N-methylbutan-1-amineHCID 669116431-(2-Cyclohexylethyl)-1-p-tolylhydrazine

Produkt 1

HCID 669116442-(1-(2-cyclohexylethyl)-5-methyl-1H-indol-3-yl)-N-methylethanamine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 313Hydrochloric AcidLösungsmittel2×
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

The title compound was prepared by General Method 3. A solution of 1-(2-cyclohexylethyl)-1-p-tolylhydrazine (0.15 g) in water (1 mL) and conc. HCl (0.18 mL) was heated to 60° C. EtOH (1 mL) was added followed by 4,4-diethoxy-N-methylbutan-1-amine (0.12 g) and the temperature was raised to 90° C. Conc. HCl (0.1 mL) was added and the heating was continued for an additional 6 h after which the reaction mixture was cooled and stirred at 25° C. for 12 h. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel chromatography (eluent EtOAc/EtOH/NH3: 9/1/0.1) to obtain 79 mg of product.

Aufarbeitung

  1. temperatureafter which the reaction mixture was cooled
  2. concentrationThe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by silica gel chromatography (eluent EtOAc/EtOH/NH3: 9/1/0.1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0093ba87ed30433eb771523ae3f4871c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09260429B2

Notizen zur Reaktion

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