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N-(3-mercaptophenyl)methanesulfonamide → (S)-3,5-dichloro-4-(2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-((3-(methylsulfonamido) phenylthio)carbonyloxy)ethyl)pyridine 1-oxide

HRID 1776474
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1776474
[SH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:8][S:9]([CH3:12])(=[O:11])=[O:10])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[Cl:13][C:14]1[CH:15]=[N+:16]([O-:51])[CH:17]=[C:18]([Cl:50])[C:19]=1[CH2:20][C@@H:21]([C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([O:41][CH:42]([F:44])[F:43])=[C:37]([O:45][CH2:46][CH:47]2[CH2:49][CH2:48]2)[CH:36]=1)[O:22][C:23](OC1C=CC([N+]([O-])=O)=CC=1)=[O:24]>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[Cl:50][C:18]1[CH:17]=[N+:16]([O-:51])[CH:15]=[C:14]([Cl:13])[C:19]=1[CH2:20][C@@H:21]([C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([O:41][CH:42]([F:44])[F:43])=[C:37]([O:45][CH2:46][CH:47]2[CH2:49][CH2:48]2)[CH:36]=1)[O:22][C:23]([S:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([NH:8][S:9]([CH3:12])(=[O:10])=[O:11])[CH:3]=1)=[O:24]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 57180113N-(3-mercaptophenyl)methanesulfonamideHCID 86679418(S)-3,5-dichloro-4-(2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-((4-nitrophenoxy)-carbonyloxy)ethyl)pyridine 1-oxide

Produkt 1

HCID 71542652(S)-3,5-dichloro-4-(2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-((3-(methylsulfonamido) phenylthio)carbonyloxy)ethyl)pyridine 1-oxideAusbeute 73,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of N-(3-mercaptophenyl)methanesulfonamide (97 mg, 0.478 mmol) in DCM (15 ml), under nitrogen atmosphere, (S)-3,5-dichloro-4-(2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-((4-nitrophenoxy)-carbonyloxy)ethyl)pyridine 1-oxide (prepared with an analogous procedure to that described in Scheme 3, Step 1) (200 mg, 0.342 mmol), and DMAP (20.87 mg, 0.171 mmol) were added, and the reaction mixture was stirred at RT for 3 hours. The organic solution was washed with K2CO3 dil. aq., dried over Na2SO4, filtered and evaporated. The crude was triturated with EtOH affording (S)-3,5-dichloro-4-(2-(3-(cyclopropylmethoxy)-4-(difluoromethoxy)phenyl)-2-((3-(methylsulfonamido) phenylthio)carbonyloxy)ethyl)pyridine 1-oxide (162.9 mg, 0.251 mmol, 73.4% yield, MS/ESI+ 649.04 [MH]+, [αD]=−93.81, c=0.53 in DCM).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. washThe organic solution was washed with K2CO3 dil. aq.
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customThe crude was triturated with EtOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-702ec6fb47304a4498ffc71c322a37b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09265768B2

Notizen zur Reaktion

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