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5-(6-(azidomethyl)-11-fluoro-6H-pyrido[2',3':5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indol-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide → 5-(6-(aminomethyl)-11-fluoro-6H-pyrido[2',3':5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indol-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide

HRID 1776864
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1776864
[N:1]([CH2:4][CH:5]1[N:10]2[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15]([F:18])[C:16]=3[CH:17]=[C:9]2[C:8]2[N:19]=[C:20]([C:23]3[C:24]([N:43]([CH3:48])[S:44]([CH3:47])(=[O:46])=[O:45])=[CH:25][C:26]4[O:30][C:29]([C:31]5[CH:36]=[CH:35][C:34]([F:37])=[CH:33][CH:32]=5)=[C:28]([C:38]([NH:40][CH3:41])=[O:39])[C:27]=4[CH:42]=3)[CH:21]=[CH:22][C:7]=2[O:6]1)=[N+]=[N-]>CO.[Pd]>[NH2:1][CH2:4][CH:5]1[N:10]2[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[C:15]([F:18])[C:16]=3[CH:17]=[C:9]2[C:8]2[N:19]=[C:20]([C:23]3[C:24]([N:43]([CH3:48])[S:44]([CH3:47])(=[O:45])=[O:46])=[CH:25][C:26]4[O:30][C:29]([C:31]5[CH:32]=[CH:33][C:34]([F:37])=[CH:35][CH:36]=5)=[C:28]([C:38]([NH:40][CH3:41])=[O:39])[C:27]=4[CH:42]=3)[CH:21]=[CH:22][C:7]=2[O:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 867282675-(6-(azidomethyl)-11-fluoro-6H-pyrido[2',3':5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indol-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 867282695-(6-(aminomethyl)-11-fluoro-6H-pyrido[2',3':5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indol-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamideAusbeute 62,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(6-(azidomethyl)-11-fluoro-6H-pyrido[2′,3′:5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indol-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide (2.8 g, 4.1 mmol) in MeOH (25 mL) at room temperature, 5% wet Pd/C (300 mg) was added and stirred under hydrogen atmosphere (30 psi) overnight. The reaction mixture was filtered. The filtrate was concentrated and the resulting residue was purified using silica gel column chromatography (dichloromethane:MeOH=20:1) to provide racemic 5-(6-(aminomethyl)-11-fluoro-6H-pyrido[2′,3′:5,6][1,3]oxazino[3,4-a]indol-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)benzofuran-3-carboxamide (1.5 g, yield: 62.5%). And after SFC separation, Compound 114 and 115 were obtained. Column: Chiralpak AD-3 50*4.6 mm I.D., 3 um Mobile phase:60% ethanol (0.05% DEA) in CO2. Flow rate: 3 mL/min Wavelength: 220 nm. Compound 114: RT=0.605 min, Compound 115: RT=1.393 minutes.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered
  2. concentrationThe filtrate was concentrated
  3. customthe resulting residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33868d331dda41db85603ec503a19d2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09265773B2

Notizen zur Reaktion

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