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Lithium hydroxide, monohydrate → HCID 67393208, Verbindung

HRID 1776938
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1776938
[Br:1][C:2]1[C:3]([NH:23][S:24]([CH3:27])(=[O:26])=[O:25])=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([C:10]3[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[CH:12][CH:11]=3)=[C:7]([C:17]([O:19]CC)=[O:18])[C:6]=2[CH:22]=1.O[Li].O>O1CCOCC1.O>[Br:1][C:2]1[C:3]([NH:23][S:24]([CH3:27])(=[O:25])=[O:26])=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([C:10]3[CH:15]=[CH:14][C:13]([F:16])=[CH:12][CH:11]=3)=[C:7]([C:17]([OH:19])=[O:18])[C:6]=2[CH:22]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 67393727HCID 67393727, Verbindung

Produkt 1

HCID 67393208HCID 67393208, VerbindungAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 218864351,4-Dioxane--water (1/1)Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-6-(methylsulfonamido)benzofuran-3-carboxylate (53 g, 0.23 mol) in dioxane/H2O (5/1, 600 mL) was added LiOH.H2O (25 g, 1.17 mol), and the mixture was stirred at 100° C. for 3 hours. After concentrated, the resulting residue was dissolved in H2O, 1 N HCl was added until pH reached 3, and the mixture was extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4 and filtered. The solvent was removed to provide the product of 5-bromo-2-(4-fluorophenyl)-6-(methylsulfonamido)benzofuran-3-carboxylic acid (48 g, yield: 96%). 1H-NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ 13.49 (s, 1H), 9.67 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.12˜8.17 (m, 2H), 7.87 (s, 1H), 7.45˜7.50 (m, 2H), 3.16 (s, 3H). MS (M+H)+: 428/430.

Aufarbeitung

  1. concentrationAfter concentrated
  2. dissolutionthe resulting residue was dissolved in H2O
  3. addition1 N HCl was added until pH
  4. extractionthe mixture was extracted with EtOAc
  5. washThe organic layer was washed with brine
  6. dry with materialdried over Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. customThe solvent was removed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-29b44f24f2974894b64b885764288f5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09265773B2

Notizen zur Reaktion

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