Tert-butyl 2,2,2-trichloroethanimidate → tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-hydroxypropanoate

HRID 1776967

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1776967
[C:1]([NH:18][C@H:19]([C:22]([OH:24])=[O:23])[CH2:20][OH:21])([O:3][CH2:4][CH:5]1[C:17]2[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=2)[C:11]2[C:6]1=[CH:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=2)=[O:2].ClC(Cl)(Cl)C(=N)O[C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30]>CCOC(C)=O.C1CCCCC1>[CH:7]1[C:6]2[CH:5]([CH2:4][O:3][C:1]([NH:18][CH:19]([CH2:20][OH:21])[C:22]([O:24][C:29]([CH3:32])([CH3:31])[CH3:30])=[O:23])=[O:2])[C:17]3[C:12](=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=3)[C:11]=2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2734700Tert-butyl 2,2,2-trichloroethanimidateHCID 6541433(2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-hydroxypropanoic acid

Produkt 1

HCID 13965220tert-butyl 2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-hydroxypropanoateAusbeute 68,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8078CyclohexaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of commercial N-Fmoc-L-serine (1.5 g, 4.58 mmol) in EtOAc (40 ml), a solution of t-butyl 2,2,2-trichloroacetimidate (4.00 g, 18.32 mmol) in cyclohexane (18 ml) was added dropwise. After stirring at room temperature for 24 hrs, the solution was evaporated and the residue was purified by flash chromatography (n-Hexane/EtOAc 70:3), yielding the title compound (1.20 g, 68%).

Aufarbeitung

  1. customthe solution was evaporated
  2. customthe residue was purified by flash chromatography (n-Hexane/EtOAc 70:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-28932fd93c5d4c7dbdb19f8ffbd9edea
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
Patentnummer
US09266820B2

Verknüpfte Notizen

Wird geladen…