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Sodium Carbonate → HCID 67973755, Verbindung

HRID 1777536
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1777536
Br[CH2:2][C:3]1[CH:12]=[CH:11][C:6]([C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8])=[CH:5][C:4]=1[F:13].[F:14][C:15]1[CH:16]=[C:17](B(O)O)[CH:18]=[CH:19][CH:20]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O.COCCOC.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:13][C:4]1[CH:5]=[C:6]([CH:11]=[CH:12][C:3]=1[CH2:2][C:19]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([F:14])[CH:20]=1)[C:7]([O:9][CH3:10])=[O:8]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339863-Fluorophenylboronic acidHCID 18766370Methyl 4-(bromomethyl)-3-fluorobenzoate

Produkt 1

HCID 67973755HCID 67973755, VerbindungAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 4-(bromomethyl)-3-fluorobenzoate (0.285 g; 1.15 mmol) was suspended in a mixture of water (1 mL) and 1,2-dimethoxyethane (3 mL) and 3-fluorophenylboronic acid (0.183 g; 1.27 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.067 g; 0.0058 mmol) and sodium carbonate (0.246 g; 2.31 mmol) were successively added. The resulting suspension was heated at 130° C. in a microwave oven for 20 minutes. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, and washed with water. The organic layer was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluent 1 to 12% of ethyl acetate in heptane) to give 0.199 g (66%) of methyl 3-fluoro-4-(3-fluorobenzyl)benzoate as an oily residue which was directly used in the next step.

Aufarbeitung

  1. additionwere successively added
  2. washwashed with water
  3. concentrationThe organic layer was concentrated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by flash chromatography on silica gel (eluent 1 to 12% of ethyl acetate in heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-10c7698e4600432a940c9bfdb772fa9e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266832B2

Notizen zur Reaktion

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