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Diisopropylethylamine → HCID 67973932, Verbindung

HRID 1777699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1777699
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:8]([CH3:18])[C:9]2[CH:17]=[CH:16][C:12]([C:13]([OH:15])=O)=[CH:11][CH:10]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.Cl.[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=1)[NH:26][CH:25]=[C:24]2[CH2:30][CH2:31][NH2:32].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CN(C=O)C>[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]2[C:27](=[CH:28][CH:29]=1)[NH:26][CH:25]=[C:24]2[CH2:30][CH2:31][NH:32][C:13](=[O:15])[C:12]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([N:8]([C:4]2[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([F:1])[CH:3]=2)[CH3:18])=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 28274945-Chloro-1H-indole-3-ethylamine monohydrochlorideHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 61984652HCID 61984652, Verbindung

Produkt 1

HCID 67973932HCID 67973932, Verbindung
Ausbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-((3-fluorophenyl)(methyl)amino)benzoic acid (0.100 g, 0.407 mmol), 2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)ethanamine hydrochloride (0.094 g; 0.407 mmol), HATU (0.170 g; 0.448 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (0.176 mL; 1.02 mmol) in DMF (5 mL), was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and sodium hydrogen sulfate, the organic layer was washed with sodium carbonate, brine, dried and concentrated under reduced pressure. The crude mixture was purified by flash chromatography on silica (eluent 2 to 20% ethyl acetate in dichloromethane) to yield 0.048 g (28%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and sodium hydrogen sulfate
  2. washthe organic layer was washed with sodium carbonate, brine
  3. customdried
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe crude mixture was purified by flash chromatography on silica (eluent 2 to 20% ethyl acetate in dichloromethane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-41828336ae25481998f36ae0123609f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266832B2

Notizen zur Reaktion

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