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6-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-(dimethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine → 7-(Dimethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,8-naphthyridine

HRID 1778046
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1778046
[O:1]1[CH2:6][CH:5]=[C:4]([C:7]2[CH:8]=[C:9]3[C:14](=[N:15][C:16]=2[CH:17]([O:20][CH3:21])[O:18][CH3:19])[NH:13][CH2:12][CH2:11][CH2:10]3)[CH2:3][CH2:2]1.[H][H]>C1COCC1.CO.[Pd]>[CH3:21][O:20][CH:17]([O:18][CH3:19])[C:16]1[N:15]=[C:14]2[C:9]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13]2)=[CH:8][C:7]=1[CH:4]1[CH2:3][CH2:2][O:1][CH2:6][CH2:5]1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 1180369276-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-(dimethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine2×HCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 1180366867-(Dimethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-6-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-1,8-naphthyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 10% Pd on carbon (0.34 g) in a solution of 6-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)-7-(dimethoxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine (intermediate 313, 0.94 g, 3.24 mmol) in THF (60 ml) and MeOH (20 ml) was stirred under an atmosphere of hydrogen at room temperature for 56 h, at which point 1 equivalent of hydrogen had been consumed. The reaction mixture was flushed with argon, filtered and evaporated to give the title compound as a beige solid. (UPLC-MS 3) tR 0.54 min; ESI-MS 293.3 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customhad been consumed
  2. customThe reaction mixture was flushed with argon
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2e58e43edd5f4a4887ea5d33bf30ecac
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266883B2

Notizen zur Reaktion

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