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2,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione → Methyl 3-bromo-4-(((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl)amino)benzoate

HRID 1778262
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1778262
[NH2:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[CH:4][C:3]=1[Br:12].[CH3:13][C:14]1([CH3:22])[O:21][C:19](=[O:20])[CH2:18][C:16](=[O:17])[O:15]1.[CH:23](OCC)(OCC)OCC>C(O)(C)C>[Br:12][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH:10]=[CH:11][C:2]=1[NH:1][CH:23]=[C:18]1[C:19](=[O:20])[O:21][C:14]([CH3:22])([CH3:13])[O:15][C:16]1=[O:17])[C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 162492,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dioneHCID 31214Ethyl orthoformateHCID 1515280Methyl 4-amino-3-bromobenzoate

Produkt 1

HCID 118323992Methyl 3-bromo-4-(((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl)amino)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of methyl 4-amino-3-bromobenzoate (2 g, 8.69 mmol) in isopropanol (10 mL) was added Meldrum's acid (1.63 g, 11 mmol) and triethyl orthoformate (5.26 mL, 31.6 mmol). The resulting mixture was heated at 100° C. for 4 hr and cooled to room temperature. The resulting precipitates were filtered off and washed with 10% Et2O/hexanes to yield methyl 3-bromo-4-(((2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-ylidene)methyl)amino)benzoate. (M+Na)+: 408.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customThe resulting precipitates
  3. filtrationwere filtered off
  4. washwashed with 10% Et2O/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e9a960eb02714e29a5292f082a2f145e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266835B2

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