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methyl 7-[2((Z)-3-diethylaminoprop-1-enyl)-4-fluorobenzenesulfonylamino]-furo[2,3-c]quinoline-6-carboxylate → Methyl 7-[2-(3-diethylaminopropyl)-4-fluorobenzenesulfonylamino]-furo[2,3-c]quinoline-6-carboxylate

HRID 1778389
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1778389
[CH2:1]([N:3]([CH2:35][CH3:36])[CH2:4]/[CH:5]=[CH:6]\[C:7]1[CH:12]=[C:11]([F:13])[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[S:14]([NH:17][C:18]1[C:27]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[C:26]2[C:21]([C:22]3[CH:34]=[CH:33][O:32][C:23]=3[CH:24]=[N:25]2)=[CH:20][CH:19]=1)(=[O:16])=[O:15])[CH3:2]>C(O)(=O)C.O1CCOCC1.[OH-].[OH-].[Pd+2]>[CH2:35]([N:3]([CH2:1][CH3:2])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][C:7]1[CH:12]=[C:11]([F:13])[CH:10]=[CH:9][C:8]=1[S:14]([NH:17][C:18]1[C:27]([C:28]([O:30][CH3:31])=[O:29])=[C:26]2[C:21]([C:22]3[CH:34]=[CH:33][O:32][C:23]=3[CH:24]=[N:25]2)=[CH:20][CH:19]=1)(=[O:16])=[O:15])[CH3:36]
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Komponenten

5

Edukt 1

HCID 68093355methyl 7-[2((Z)-3-diethylaminoprop-1-enyl)-4-fluorobenzenesulfonylamino]-furo[2,3-c]quinoline-6-carboxylate2×

Produkt 1

HCID 66685060Methyl 7-[2-(3-diethylaminopropyl)-4-fluorobenzenesulfonylamino]-furo[2,3-c]quinoline-6-carboxylateAusbeute 55,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9942167Palladium hydroxideKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 7-[2-((Z)-3-diethylaminoprop-1-enyl)-4-fluorobenzenesulfonylamino]-furo[2,3-c]quinoline-6-carboxylate (Intermediate 6, 0.180 g) and palladium hydroxide on carbon (˜0.005 g) in acetic acid (2 mL) and dioxane (20 mL) was stirred at room temperature under an atmosphere of hydrogen for 2 hours. The resultant mixture was filtered through Celite and washed with ethyl acetate. The filtrate was concentrated in vacuo to give methyl 7-[2-(3-diethylaminopropyl)-4-fluorobenzenesulfonylamino]-furo[2,3-c]quinoline-6-carboxylate (0.100 g) as a gum which was used without further characterisation.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resultant mixture was filtered through Celite
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4fbd5381f504f909723569c98feda4e
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266896B2

Notizen zur Reaktion

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