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Tetrabutylammonium Fluoride → HCID 68093039, Verbindung

HRID 1778413
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1778413
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([C:39]([O:41][C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])=[O:40])[C:9]1[C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[C:13]([OH:19])[C:12]([C:20]2[C:24]([F:25])=[C:23]([Si](C)(C)C)[O:22][C:21]=2[CH2:30][O:31][Si](C(C)(C)C)(C)C)=[CH:11][CH:10]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>C1COCC1.C(OCC)(=O)C>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([C:39]([O:41][C:42]([CH3:45])([CH3:44])[CH3:43])=[O:40])[C:9]1[C:14]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])=[C:13]([OH:19])[C:12]([C:20]2[C:24]([F:25])=[CH:23][O:22][C:21]=2[CH2:30][OH:31])=[CH:11][CH:10]=1)=[O:7])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 89558157HCID 89558157, Verbindung2×

Produkt 1

HCID 68093039HCID 68093039, VerbindungAusbeute 78,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of methyl 6-bis-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-[2-(-tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4-fluoro-5-trimethylsilanylfuran-3-yl]-2-hydroxybenzoate (Intermediate 100, 3.66 g) in a 1M solution of tetrabutylammonium fluoride in THF (30 mL) was stirred at room temperature for 1 hour. The mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water, dried (Na2SO4) and filtered. The filtrate was concentrated in vacuo and the residue was purified by chromatography on silica, eluting with a mixture of ethyl acetate and cyclohexane, with a gradient of 10-50% to give methyl 6-bis-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-(4-fluoro-2-hydroxymethylfuran-3-yl)-2-hydroxybenzoate (2.08 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customthe residue was purified by chromatography on silica
  6. washeluting with a mixture of ethyl acetate and cyclohexane, with a gradient of 10-50%

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-56520afbb98347c8b0a36b1ef5c5565c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266896B2

Notizen zur Reaktion

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