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Dichloromethane → 5-[6-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]-2-ethylisoindolin-1-one

HRID 1778734
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1778734
[F:1][C:2]1[C:7]([O:8][CH3:9])=[CH:6][C:5]([O:10][CH3:11])=[C:4]([F:12])[C:3]=1[C:13]1[N:18]=[CH:17][C:16]2[C:19](I)=[N:20][N:21](C3CCCCO3)[C:15]=2[CH:14]=1.[CH2:29]([N:31]1[CH2:39][C:38]2[C:33](=[CH:34][CH:35]=[C:36](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)[CH:37]=2)[C:32]1=[O:49])[CH3:30].ClCCl.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>O1CCOCC1.O>[F:12][C:4]1[C:5]([O:10][CH3:11])=[CH:6][C:7]([O:8][CH3:9])=[C:2]([F:1])[C:3]=1[C:13]1[N:18]=[CH:17][C:16]2[C:19]([C:36]3[CH:37]=[C:38]4[C:33](=[CH:34][CH:35]=3)[C:32](=[O:49])[N:31]([CH2:29][CH3:30])[CH2:39]4)=[N:20][NH:21][C:15]=2[CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 867228372-Ethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindolin-1-oneHCID 867228386-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-3-iodo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine

Produkt 1

HCID 762848855-[6-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl]-2-ethylisoindolin-1-one
Ausbeute 62,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-(2,6-difluoro-3,5-dimethoxyphenyl)-3-iodo-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine (9 mg, 0.02 mmol), 2-ethyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoindolin-1-one (7.7 mg, 0.027 mmol), [1,1′-bis(diphenylphosphino)-ferrocene]dichloropalladium(II) complex with dichloromethane (1:1) (1 mg, 0.001 mmol), and sodium carbonate (5.7 mg, 0.054 mmol) in 1,4-dioxane (0.2 mL) and water (0.03 mL) was degassed and recharged with nitrogen three times. The mixture was stirred at 110° C. for 3 h. After cooling the solid was filtered off. The filtrate was concentrated. The residue was dissolved in methanol (0.5 mL). At r.t. to the solution was added HCl solution prepared previously from acetyl chloride (0.30 mL) and methanol (0.30 mL). The mixture was stirred at r.t. for 2 h, and purified by RP-HPLC (pH=10) to afford the desired product (5.6 mg). LCMS (M+H)+=451.1.

Aufarbeitung

  1. customwas degassed
  2. temperatureAfter cooling the solid
  3. filtrationwas filtered off
  4. concentrationThe filtrate was concentrated
  5. dissolutionThe residue was dissolved in methanol (0.5 mL)
  6. additionAt r.t. to the solution was added HCl solution
  7. customprepared previously from acetyl chloride (0.30 mL) and methanol (0.30 mL)
  8. stirringThe mixture was stirred at r.t. for 2 h
  9. custompurified by RP-HPLC (pH=10)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eee12730c9de4db4a334389fdcab0c33
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266892B2

Notizen zur Reaktion

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