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Water → (E)-(2S,3S)-3-[(S)-2-(4-butoxy-phenyl)-1-carboxy-ethylcarbamoyl]-12,12-difluoro-2-hydroxy-2-(2-methoxy-ethyl)-nonadec-4-enoic acid

HRID 1779150
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1779150
[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][C@H:13]([NH:18][C:19]([C@@H:21](/[CH:31]=[CH:32]/[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][C:39]([F:48])([F:47])[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH3:46])[C@@:22]([OH:30])([CH2:26][CH2:27][O:28][CH3:29])[C:23]([OH:25])=[O:24])=[O:20])[C:14]([O:16]C)=[O:15])=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].O.C(N(CC)CC)C.[Br-].[Li+]>C(#N)C>[CH2:1]([O:5][C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][C@H:13]([NH:18][C:19]([C@@H:21](/[CH:31]=[CH:32]/[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][C:39]([F:47])([F:48])[CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH2:43][CH2:44][CH2:45][CH3:46])[C@@:22]([OH:30])([CH2:26][CH2:27][O:28][CH3:29])[C:23]([OH:25])=[O:24])=[O:20])[C:14]([OH:16])=[O:15])=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 82050Lithium BromideHCID 60150052(E)-(2S,3S)-3-[(S)-2-(4-butoxy-phenyl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-12,12-difluoro-2-hydroxy-2-(2-methoxy-ethyl)-nonadec-4-enoic acid

Produkt 1

HCID 73291867(E)-(2S,3S)-3-[(S)-2-(4-butoxy-phenyl)-1-carboxy-ethylcarbamoyl]-12,12-difluoro-2-hydroxy-2-(2-methoxy-ethyl)-nonadec-4-enoic acid
Ausbeute 54 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

(E)-(2S,3S)-3-[(S)-2-(4-butoxy-phenyl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-12,12-difluoro-2-hydroxy-2-(2-methoxy-ethyl)-nonadec-4-enoic acid (No. 5514403, 100 mg, 0.142 mmol) was dissolved in acetonitrile (1.0 mL), and subsequently water (0.005 mL, 0.278 mmol), triethylamine (0.118 mL, 0.847 mmol) and anhydrous lithium bromide (244 mg, 2.81 mmol) were sequentially added at room temperature. The mixture was stirred at 50° C. for 11.5 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, a preparative HPLC was performed to obtain 51.1 mg of the title compound (0.07629 mmol, 54% yield).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling the reaction solution to room temperature

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc5fd11b03e9439b8f34bce2023be719
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09266853B2

Notizen zur Reaktion

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