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Dichloromethane → 2-Fluoro-3,6-di(4-octyloxyphenyl)pyridine

HRID 1780558
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1780558
[F:1][C:2]1[C:7](B(O)O)=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[CH:13][CH:12]=2)[N:3]=1.Br[C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])=[CH:29][CH:28]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].ClCCl>C(O)C.C1C=CC=CC=1.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:1][C:2]1[C:7]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH3:41])=[CH:29][CH:28]=2)=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[CH:13][CH:12]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 145298p-Bromophenyl octyl etherHCID 190469502-Fluoro-6-(4-octyloxyphenyl)pyridine-3-boronic acid

Produkt 1

HCID 190469512-Fluoro-3,6-di(4-octyloxyphenyl)pyridineAusbeute 49,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 241BenzeneLösungsmittel
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

3.35 g (10.00 mmol) of 2-fluoro-6-(4-octyloxyphenyl)pyridine-3-boronic acid in 45 ml of ethanol are refluxed together with 2.85 g (10.00 mmol) of 1-bromo-4-octyloxybenzene and 0.37 g (0.31 mmol) of tetrakis(triphenylphosphine)palladium in 60 ml of benzene and 3.18 g (30.00 mmol) of sodium carbonate in 12 ml of water for 20 hours. After distributing the reaction mixture between water and dichloromethane, the organic phase is washed with sodium chloride solution, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. Purification of the residue by chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization from acetonitrile give 2.5 g of 2-fluoro-3,6-di(4-octyloxyphenyl)pyridine. ##STR30##

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase is washed with sodium chloride solution
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification of the residue
  6. customby chromatography (silica gel, dichloromethane) and recrystallization from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-16cb24c04b964b758ce53dcb997dd6d7
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05630962

Notizen zur Reaktion

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