StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dichloromethane → 1,4-Di(2-fluoro-6-octyloxypyridine-3-yl)benzene

HRID 1780560
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1780560
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5](Br)=[CH:4][CH:3]=1.[F:9][C:10]1[C:15](B(O)O)=[CH:14][CH:13]=[C:12]([O:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[N:11]=1.[C:28](=[O:31])([O-])[O-].[Na+].[Na+].ClCCl>C1C=CC=CC=1.C(O)C.O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:9][C:10]1[C:15]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:15]3[C:10]([F:9])=[N:11][C:12]([O:31][CH2:28][CH2:26][CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21][CH3:20])=[CH:13][CH:14]=3)=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:14][CH:13]=[C:12]([O:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[N:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 78041,4-DibromobenzeneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 190469402-Fluoro-6-octyloxypyridine-3-boronic acid

Produkt 1

HCID 190469471,4-Di(2-fluoro-6-octyloxypyridine-3-yl)benzeneAusbeute 79,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 241BenzeneLösungsmittel
HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

0.87 g (3.7 mmol) of 1,4-dibromobenzene, 2.00 g (7.4 mmol) of 2-fluoro-6-octyloxypyridin-3-boronic acid (prepared as described in Example 5), 0.56 g (0.46 mmol) of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and 5 g (46.1 mmol) of sodium carbonate in 50 ml of benzene, 35 ml of ethanol and 20 ml of water are refluxed for 18 hours. After distributing the reaction mixture between water and dichloromethane, the organic phase is washed with sodium chloride solution, dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. Purification of the residue by chromatography (silica gel, CH2Cl2) and recrystallization from acetonitrile give 1.55 g of 1,4-di(2-fluoro-6-octyloxypyridine-3-yl)benzene. ##STR36##

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase is washed with sodium chloride solution
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customPurification of the residue
  6. customby chromatography (silica gel, CH2Cl2) and recrystallization from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a15a2e58252f4142aacc79a69cef98ad
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05630962

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion