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Sodium Sulfate → 2-Fluoro-3-(5-octyl-1,3-dioxaborinan-2-yl)-6-(4-octyloxyphenyl)pyridine

HRID 1780570
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1780570
[F:1][C:2]1[C:7]([B:8]([OH:10])[OH:9])=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[CH:13][CH:12]=2)[N:3]=1.[CH2:26]([CH:34]([CH2:37]O)[CH2:35]O)[CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33].S([O-])([O-])(=O)=O.[Na+].[Na+]>O1CCCC1>[F:1][C:2]1[C:7]([B:8]2[O:9][CH2:35][CH:34]([CH2:26][CH2:27][CH2:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH3:33])[CH2:37][O:10]2)=[CH:6][CH:5]=[C:4]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH3:25])=[CH:13][CH:12]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24436Sodium SulfateHCID 3160622-Octylpropane-1,3-diolHCID 190469502-Fluoro-6-(4-octyloxyphenyl)pyridine-3-boronic acid

Produkt 1

HCID 676045522-Fluoro-3-(5-octyl-1,3-dioxaborinan-2-yl)-6-(4-octyloxyphenyl)pyridineAusbeute 83,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.00 g (3.00 mmol) of 2-fluoro-6-(4-octyloxyphenyl)pyridine-3-boronic acid (prepared as described in Example 10), 0.56 g (3.00 mmol) of 2-octylpropane-1,3-diol and 1.50 g of sodium sulfate in 30 ml of tetrahydrofuran are stirred at room temperature for 48 hours. Sodium sulfate is then filtered off, the filtrate is concentrated, and the residue is recrystallized from hexane, giving 1.24 g of 2-fluoro-3-(5-octyl-1,3-dioxaborinan-2-yl)-6-(4-octyloxyphenyl)pyridine. ##STR61##

Aufarbeitung

  1. filtrationSodium sulfate is then filtered off
  2. concentrationthe filtrate is concentrated
  3. customthe residue is recrystallized from hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cf26755b29dd4b6aa8073ddb8532d255
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05630962

Notizen zur Reaktion

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