Sodium Iodide → 3-Cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl alcohol

HRID 1781283

Reaktionsgleichung

[OH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][C:9]=1[O:10][CH3:11])[CH2:5][OH:6].[CH:12]1(OBr)[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[I-].[Na+]>>[CH:12]1([O:1][C:2]2[CH:3]=[C:4]([CH:7]=[CH:8][C:9]=2[O:10][CH3:11])[CH2:5][OH:6])[CH2:16][CH2:15][CH2:14][CH2:13]1

Komponenten

Edukt 4

HCID 5238Sodium Iodide

HCID 10796Cesium carbonate

HCID 780893-Hydroxy-4-methoxybenzyl alcohol

HCID 21697665Cyclopentyloxy-bromide

Produkt 1

HCID 111387063-Cyclopentyloxy-4-methoxybenzyl alcoholAusbeute 35,8 %

Versuchsvorschrift

From 3-hydroxy-4-methoxybenzyl alcohol (50 g, 0.324 mol), cyclopentyloxybromide (70 ml, 0.648 mol), caesium carbonate (72.83 g, 0.222 mol) and sodium iodide (5.63 g, 0.037 mol). Chromatography (SiO2 ; EtOAc-C6H14. 1:3) to yield the title compound (25.782 g). (Found C, 69.92; H, 8.18. C13H18O3 requires C, 70.25; H, 8.16).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-89cc579f3b55493b927b4858bac1ec2f
Quelldatensatz: uspto-grants-1997_05
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US05633257

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