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Methyl Acrylate → 3-[2,4,6-Tris(1-methylethyl)phenyl]-2-propenyl carboxylic acid, methyl ester

HRID 1781484
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1781484
[C:1]([O:5][CH3:6])(=[O:4])[CH:2]=[CH2:3].[CH:7]([C:10]1[CH:15]=[C:14]([CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[CH:13]=[C:12]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[C:11]=1Br)([CH3:9])[CH3:8].[C:23](OCC)(=O)C>CN(C)C=O.C(N(CC)CC)C.[Pd](Cl)Cl.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[CH3:8][CH:7]([C:10]1[CH:15]=[C:14]([CH:16]([CH3:18])[CH3:17])[CH:13]=[C:12]([CH:19]([CH3:21])[CH3:20])[C:11]=1[CH:23]=[CH:3][CH2:2][C:1]([O:5][CH3:6])=[O:4])[CH3:9]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7294Methyl AcrylateHCID 8857Ethyl AcetateHCID 1408461-Bromo-2,4,6-triisopropylbenzene

Produkt 1

HCID 867492493-[2,4,6-Tris(1-methylethyl)phenyl]-2-propenyl carboxylic acid, methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6102075Dichlorobis(triphenylphosphine)palladiumKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl acrylate (15.9 mL, 176 mmol) and bis (triphenylphosphine) palladium (II) chloride (0.99 g, 1.4 mmol) in 125 mL dimethylformamide and 125 mL triethylamine was heated to reflux for 1 hour and then 2,4,6 -triisopropylbromobenzene (10.0 g, 35 mmol) was added. Reflux was continued for 6 hours and then stirred at room temperature for 16 hours. Partitioned the reaction between water and diethyl ether. The ether layer was dried with MgSO4, filtered, and concentrated to give a brown oil. Chromatography (SiO2, eluant=5% ethyl acetate in hexanes) gave 3.80 g of 3-[2,4,6-tris(1-methylethyl)phenyl]-2-propenyl carboxylic acid, methyl ester as an off-white solid, mp 61°-63° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for 1 hour
  3. temperatureReflux
  4. customPartitioned
  5. customthe reaction between water and diethyl ether
  6. dry with materialThe ether layer was dried with MgSO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated
  9. customto give a brown oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a415a2aa4c31427b970172b8ba449f65
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05633287

Notizen zur Reaktion

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