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Cesium carbonate → N-Methyl-2-{2-[(2S)-oxiran-2-ylmethoxy]phenyl}acetamide

HRID 1782025
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1782025
[OH:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[CH2:8][C:9]([NH:11][CH3:12])=[O:10].[N+](C1C=C(S(O[CH2:26][C@@H:27]2[CH2:29][O:28]2)(=O)=O)C=CC=1)([O-])=O.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>CN1CCCC1=O.O>[CH3:12][NH:11][C:9](=[O:10])[CH2:8][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=1[O:1][CH2:26][C@@H:27]1[CH2:29][O:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 146490Benzenesulfonic acid, 3-nitro-, (2S)-2-oxiranylmethyl esterHCID 217123112-(2-hydroxyphenyl)-N-methylacetamide

Produkt 1

HCID 86612852N-Methyl-2-{2-[(2S)-oxiran-2-ylmethoxy]phenyl}acetamideAusbeute 28,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(2-hydroxyphenyl)-N-methylacetamide (1.00 g, 6.1 mmol) prepared according to a known procedure (Bernd, Peschke, Eur. J. Med. Chem., 2000, 35, 599-618), (2S)-oxiran-2-ylmethyl 3-nitrobenzenesulfonate (1.58 g, 6.1 mmol) and cesium carbonate (2.37 g, 7.3 mmol) in 1-methylpyrrolidin-2-one (15 ml) was stirred at room temperature overnight. The mixture was diluted with water and extracted with ethyl acetate, the combined organic layers were dried with sodium sulphate, volatiles were removed in vacuo. The residue was purified by recrystillaziation from ethyl acetate/heptane; (390 mg) of the subtitle compound was obtained.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialthe combined organic layers were dried with sodium sulphate, volatiles
  4. customwere removed in vacuo
  5. customThe residue was purified by recrystillaziation from ethyl acetate/heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-114f061e04114a049b83470f3a2890ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07498338B2

Notizen zur Reaktion

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