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Chloroacetyl chloride → 1'-(Chloroacetyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]

HRID 1782044
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1782044
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][C:4]2([C:10]3[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][C:9]=3[CH2:8][O:7]2)[CH2:3][CH2:2]1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[Cl:24][CH2:25][C:26](Cl)=[O:27]>C1COCC1>[Cl:24][CH2:25][C:26]([N:1]1[CH2:6][CH2:5][C:4]2([C:10]3[C:9](=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=3)[CH2:8][O:7]2)[CH2:3][CH2:2]1)=[O:27]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 104424983H-spiro[2-benzofuran-1,4'-piperidine]

Produkt 1

HCID 187002141'-(Chloroacetyl)-spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine]

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

3H-spiro[2-benzofuran-1,4′-piperidine] (5 g, 26 mmol) was dissolved in THF (100 mL) and cooled in ice. Then N-ethyldiisopropylamine (4.94 mL, 29 mmol) and chloroacetyl chloride (2.31 mL, 29 mmol) were added. The mixture was stirred at 20° C. for 15 min. The solid was filtered off and washed with THF. The filtrate was evaporated to dryness and the residue was purified by flash chromatography on silica gel with heptane/AcOEt 70:30. One obtained light yellow crystals (6.5 g, 92%). MS: m/z=266 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled in ice
  2. filtrationThe solid was filtered off
  3. washwashed with THF
  4. customThe filtrate was evaporated to dryness
  5. customthe residue was purified by flash chromatography on silica gel with heptane/AcOEt 70:30

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cd6b3608e24a4c67b34d1bea3eb3db73
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07498339B2

Notizen zur Reaktion

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