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Potassium Carbonate → (5R)-3-{3-Fluoro-4-[2-methyl-6-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyrid-3-yl]phenyl}-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one

HRID 1782095
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1782095
Br[C:2]1[C:3]([CH3:14])=[N:4][C:5]([N:8]2[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[N:10]=[N:9]2)=[CH:6][CH:7]=1.[F:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([N:31]2[CH2:35][C@H:34]([CH2:36][N:37]3[CH:41]=[CH:40][N:39]=[N:38]3)[O:33][C:32]2=[O:42])[CH:19]=[CH:20][C:21]=1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.O.C1(P([Pd-4](P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)P(C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>[F:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([N:31]2[CH2:35][C@H:34]([CH2:36][N:37]3[CH:41]=[CH:40][N:39]=[N:38]3)[O:33][C:32]2=[O:42])[CH:19]=[CH:20][C:21]=1[C:2]1[C:3]([CH3:14])=[N:4][C:5]([N:8]2[CH:12]=[C:11]([CH3:13])[N:10]=[N:9]2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 23626595(5R)-3-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-oneHCID 575882863-Bromo-2-methyl-6-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine

Produkt 1

HCID 57588298(5R)-3-{3-Fluoro-4-[2-methyl-6-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyrid-3-yl]phenyl}-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 178420553HCID 178420553, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

3-Bromo-2-methyl-6-(4-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pyridine (196 mg, 0.773 mmol), (5R)-3-[3-fluoro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-5-(1H-1,2,3-triazol-1-ylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one (300 mg, 0.773 mmol), potassium carbonate (320 mg, 2.31 mmol), and tetrakis(triphenylphosphino) palladium(0) (89 mg, 0.077 mmol) were combined and suspended in DMF (3 ml) and water (0.3 ml). The mixture was heated at 80° C. for 2 hours, then diluted with water to 7 ml. The solids were collected, rinsed with water and resuspended in warm DMSO (3 ml). The suspension was diluted with dichloromethane (5 ml) and ether (4 ml). The solid was collected, rinsed with ether and methanol, and dried in vacuo to give the pure product as a white solid, 110 mg.

Aufarbeitung

  1. customThe solids were collected
  2. washrinsed with water
  3. additionThe suspension was diluted with dichloromethane (5 ml) and ether (4 ml)
  4. customThe solid was collected
  5. washrinsed with ether and methanol
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-47e842f87cde4cdebc9744f952354621
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07498350B2

Notizen zur Reaktion

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