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N-Iodosuccinimide → HCID 59654182, Verbindung

HRID 1784461
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1784461
[Cl:1][CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:6]2[C:7](=[O:9])[CH:8]=1.[I:14]N1C(=O)CCC1=O>C(#N)C>[Cl:1][CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]2[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][N:6]2[C:7](=[O:9])[C:8]=1[I:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 120273N-IodosuccinimideHCID 51550272-(chloromethyl)-4H-pyrido(1,2-a)pyrimidin-4-one

Produkt 1

HCID 59654182HCID 59654182, VerbindungAusbeute 83 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 21.9 g (112.5 mmol) of the product from Step 1 (11) and 38.9 g (168.8 mmol) of N-iodosuccinimide in 660 mL of acetonitrile was stirred at 80° C. under nitrogen for 16 hours. The reaction mixture was then allowed to cool to ambient temperature and the acetonitrile was removed in vacuo. The resulting solid was washed with water, saturated Na2O3S2, saturated NaHCO3, and brine, and then filtered. Drying under reduced pressure at 40° C. overnight yielded 29.8 g (92.9 mmol, 83%) of 2-(chloromethyl)-3-iodo-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one (12) as a light brown solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to ambient temperature
  2. customthe acetonitrile was removed in vacuo
  3. washThe resulting solid was washed with water, saturated Na2O3S2, saturated NaHCO3, and brine
  4. filtrationfiltered
  5. customDrying under reduced pressure at 40° C. overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad1e9031b79f410db9c8eca5f1bc3535
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504405B2

Notizen zur Reaktion

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