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Triethylamine → (S)-1,4-di(t-butoxycarbonyl)-2-(4-((R)-3-methansulfonyloxy-pyrrolidino)phenyl)piperazine

HRID 1784680
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1784680
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][C@@H:9]1[C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24]([N:27]2[CH2:31][CH2:30][C@@H:29]([OH:32])[CH2:28]2)=[CH:23][CH:22]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(N(CC)CC)C.[CH3:40][S:41](Cl)(=[O:43])=[O:42]>ClCCl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]([O:16][C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])=[O:15])[CH2:10][C@@H:9]1[C:21]1[CH:22]=[CH:23][C:24]([N:27]2[CH2:31][CH2:30][C@@H:29]([O:32][S:41]([CH3:40])(=[O:43])=[O:42])[CH2:28]2)=[CH:25][CH:26]=1)=[O:7])([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 67117381(S)-1,4-di(t-butoxycarbonyl)-2-(4-((R)-3-hydroxy pyrrolidino)phenyl)piperazine

Produkt 1

HCID 53628945(S)-1,4-di(t-butoxycarbonyl)-2-(4-((R)-3-methansulfonyloxy-pyrrolidino)phenyl)piperazineAusbeute 101,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-1,4-di(t-butoxycarbonyl)-2-(4-((R)-3-hydroxy pyrrolidino)phenyl)piperazine (733 mg, 1.64 mmol) and triethylamine (0.34 mL, 2.46 mmol) in dichloromethane (20 mL) was added methanesulfonyl chloride (0.152 mL, 1.97 mmol) at 0° C. After stirring for 20 min, the reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated in vacuo to afford (S)-1,4-di(t-butoxycarbonyl)-2-(4-((R)-3-(methansulfonyloxy)pyrrolidin-1-yl) phenyl)piperazine (877 mg, quant.) as a brown solid.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction mixture was partitioned between ethyl acetate and water
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36f5f20f38a24420a5fc702d6f4d925d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504411B2

Notizen zur Reaktion

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