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Sodium bis(trimethylsilyl)amide → N-{5chloro-7-[3-(cyclopropylmethoxy)prop-1-yn-1-yl]-1,3-benzodioxol-4-yl}-6-methoxy-7-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazolin-4-amine

HRID 1785107
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1785107
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]3)=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cl:24][C:25]1[CH:33]=[C:32]([C:34]#[C:35][CH2:36][O:37][CH2:38][CH:39]2[CH2:41][CH2:40]2)[C:28]2[O:29][CH2:30][O:31][C:27]=2[C:26]=1[NH2:42].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+]>CN(C=O)C>[Cl:24][C:25]1[CH:33]=[C:32]([C:34]#[C:35][CH2:36][O:37][CH2:38][CH:39]2[CH2:41][CH2:40]2)[C:28]2[O:29][CH2:30][O:31][C:27]=2[C:26]=1[NH:42][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][O:21][CH2:20][CH2:19]3)=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 118239414-Chloro-6-methoxy-7-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazolineHCID 688819705-Chloro-7-[3-(cyclopropylmethoxy)prop-1-yn-1-yl]-1,3-benzodioxol-4-amine

Produkt 1

HCID 10325905N-{5chloro-7-[3-(cyclopropylmethoxy)prop-1-yn-1-yl]-1,3-benzodioxol-4-yl}-6-methoxy-7-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazolin-4-amineAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This was prepared using the method described in example 4 using 4-chloro-6-methoxy-7-(3-morpholin-4-ylpropoxy)quinazoline (200 mg, 0.59 mmol), 5-chloro-7-[3-(cyclopropylmethoxy)prop-1-yn-1-yl]-1,3-benzodioxol-4-amine (182 mg, 0.65 mmol) and a solution of sodium bis(trimethylsilyl)amide (1.0M in THF, 1.24 ml) in DMF (3 ml). The crude product was purified by column chromatography on silica using increasing concentrations of methanol in dichloromethane as eluent. There was thus obtained the title compound (247 mg, 72%) as a pale yellow solid; NMR Spectrum:(DMSOd6) 0.23 (m, 2H), 0.51 (m, 2H), 1.04 (m, 1H), 1.96 (quintet, 2H), 2.38 (m, 4H), 2.46 (t, 2H), 3.37 (d, 2H), 3.59 (m, 4H), 3.93 (s, 3H), 4.20 (t, 2H), 4.42 (s, 2H), 6.16 (s, 2H), 7.15 (s, 1H), 7.19 (s, 1H), 7.84 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 9.52 (s, 1H); Mass Spectrum: M+H+ 581/583.

Aufarbeitung

  1. customThis was prepared
  2. customThe crude product was purified by column chromatography on silica using
  3. temperatureincreasing concentrations of methanol in dichloromethane as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e90b30b417e14c0da8c9a12b575ea345
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504408B2

Notizen zur Reaktion

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