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Sodium bis(trimethylsilyl)amide → 1-{3-[(4-{[5-Chloro-7-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)-1,3-benzodioxol-4-yl]amino}-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy]propyl}-4-methylpiperazin-2-one

HRID 1785139
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1785139
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:24])[CH2:20][C:19]3=[O:25])=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[Cl:26][C:27]1[CH:35]=[C:34]([C:36]#[C:37][CH2:38][O:39][CH3:40])[C:30]2[O:31][CH2:32][O:33][C:29]=2[C:28]=1[NH2:41].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+]>CN(C=O)C>[Cl:26][C:27]1[CH:35]=[C:34]([C:36]#[C:37][CH2:38][O:39][CH3:40])[C:30]2[O:31][CH2:32][O:33][C:29]=2[C:28]=1[NH:41][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:24])[CH2:20][C:19]3=[O:25])=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 210827165-Chloro-7-(3-methoxyprop-1-ynyl)-1,3-benzodioxol-4-amineHCID 866015631-{3-[(4-Chloro-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy]propyl}-4-methylpiperazin-2-one

Produkt 1

HCID 688817431-{3-[(4-{[5-Chloro-7-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)-1,3-benzodioxol-4-yl]amino}-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy]propyl}-4-methylpiperazin-2-oneAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

This was prepared by the method described in example 4 using 1-{3-[(4-chloro-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy]propyl}-4-methylpiperazin-2-one (200 mg, 0.55 mmol), 5-chloro-7-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)-1,3-benzodioxol-4-amine (145 mg, 0.60 mmol) and sodium bis(trimethylsilyl)amide (1.0M in THF, 1.15 ml) in DMF (3 ml). The crude product was purified by column chromatography on silica using ethyl acetate as eluent. There was thus obtained the title compound (237 mg, 76%) as a pale yellow solid; NMR Spectrum:(DMSOd6) 2.05 (quintet, 2H), 2.20 (s, 3H), 2.58 (t, 2H), 2.92 (s, 2H), 3.33 (t, 2H), 3.36 (s, 3H), 3.48 (t, 2H), 3.94 (s, 3H), 4.13 (t, 2H), 4.37 (s, 2H), 6.15 (s, 2H), 7.15 (s, 2H), 7.82 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 9.51 (s, 1H); Mass Spectrum: M+H+ 568/570.

Aufarbeitung

  1. customThis was prepared by the method
  2. customThe crude product was purified by column chromatography on silica

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5cf72278c1fa4850a46bafb6034c8bcc
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504408B2

Notizen zur Reaktion

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