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Sodium bis(trimethylsilyl)amide → HCID 68881132, Verbindung

HRID 1785145
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1785145
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:24])[CH2:20][C:19]3=[O:25])=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1.[NH2:26][C:27]1[C:32]2[O:33][CH2:34][O:35][C:31]=2[C:30]([C:36]#[C:37][CH2:38][NH:39][C:40](=[O:44])[N:41]([CH3:43])[CH3:42])=[CH:29][C:28]=1[Cl:45].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+]>CN(C=O)C>[Cl:45][C:28]1[CH:29]=[C:30]([C:36]#[C:37][CH2:38][NH:39][C:40](=[O:44])[N:41]([CH3:42])[CH3:43])[C:31]2[O:35][CH2:34][O:33][C:32]=2[C:27]=1[NH:26][C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][N:18]3[CH2:23][CH2:22][N:21]([CH3:24])[CH2:20][C:19]3=[O:25])=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 68881428HCID 68881428, VerbindungHCID 866015631-{3-[(4-Chloro-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy]propyl}-4-methylpiperazin-2-one

Produkt 1

HCID 68881132HCID 68881132, VerbindungAusbeute 81,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

This was prepared by the method described in example 4 but using 1-{3-[(4-chloro-6-methoxyquinazolin-7-yl)oxy]propyl}-4-methylpiperazin-2-one (140 mg, 0.38 mmol), N′-[3-(7-amino-6-chloro-1,3-benzodioxol-4-yl)prop-2-yn-1-yl]-N,N-dimethylurea (125 mg, 0.42 mmol) and sodium bis(trimethylsilyl)amide (1.0M in THF, 0.81 ml) in DMF (2 ml). The crude product was purified by column chromatography on silica using increasing concentrations of methanolic ammonia in dichloromethane as eluent. There was thus obtained the title compound (193 mg, 81%) as a pale yellow solid; NMR Spectrum:(DMSOd6) 2.03 (quintet, 2H), 2.20 (s, 3H), 2.59 (t, 2H), 2.81 (s, 6H), 2.91 (s, 2H), 3.33 (t, 2H), 3.48 (t, 2H), 3.94 (s, 3H), 4.10 (d, 2H), 4.14 (t, 2H), 6.14 (s, 2H), 6.82 (t, 1H), 7.07 (s, 1H), 7.16 (s, 1H), 7.82 (s, 1H), 8.32 (s, 1H), 9.49 (s, 1H); Mass Spectrum: M+H+ 624/626.

Aufarbeitung

  1. customThis was prepared by the method
  2. customThe crude product was purified by column chromatography on silica using
  3. temperatureincreasing concentrations of methanolic ammonia in dichloromethane as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbc5759bd06e4d7e9967c05197de00e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504408B2

Notizen zur Reaktion

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