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2-Thiophenecarboxaldehyde → HCID 68818603, Verbindung

HRID 1785314
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1785314
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][NH:5][C:6]1[C:11]([Br:12])=[CH:10][N:9]=[C:8]([NH:13][C:14]2[CH:15]=[C:16]([NH:20][C:21]([N:23]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]3)=[O:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[N:7]=1.[S:28]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[C:29]1C=O.[CH2:35](N(CC)CC)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C1COCC1>[Br:12][C:11]1[C:6]([NH:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2][NH:1][CH2:35][C:30]2[CH:31]=[CH:32][S:28][CH:29]=2)=[N:7][C:8]([NH:13][C:14]2[CH:15]=[C:16]([NH:20][C:21]([N:23]3[CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]3)=[O:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)=[N:9][CH:10]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 73642-ThiophenecarboxaldehydeHCID 8471TriethylamineHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 57593297HCID 57593297, Verbindung

Produkt 1

HCID 68818603HCID 68818603, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(3-((4-((3-aminopropyl)amino)-5-bromo-2-pyrimidinyl)amino)phenyl)-1-pyrrolidinecarboxamide (1.0 g, 1.97 mmol) in THF (30 mL) was added 2-thiophenecarboxaldehyde (184 mg, 1.64 mmol, 0.8 equiv.), triethylamine (362 mg, 3-6 mmol, 1.8 equiv.) and sodium triacetoxyborohydride (688 mg, 3.25 mmol, 1.6 equiv.). The resulting mixture was stirred overnight at room temperature under N2. The reaction was quenched by satuarated sodium bicarbonate (30 mL) and was extracted with ethyl acetate (3×30 mL). The reaction mixture was concentrated. Purification by HPLC chromatography using acetonitrile/water gave the title compound (310 mg).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched by satuarated sodium bicarbonate (30 mL)
  2. extractionwas extracted with ethyl acetate (3×30 mL)
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  4. customPurification by HPLC chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58bee59f13cb4b3ea42a1a24ff3ce534
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504410B2

Notizen zur Reaktion

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