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Cesium fluoride → Methyl 4-(4-tert-butyl-1-cyclohexen-1-yl)benzoate

HRID 1785746
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1785746
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH2:12][CH2:11][CH:10]([C:13]([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14])[CH2:9][CH:8]=1)(=O)=O.[CH3:19][O:20][C:21]([C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26](B(O)O)=[CH:25][CH:24]=1)=[O:22].[F-].[Cs+]>O1CCOCC1>[C:13]([CH:10]1[CH2:11][CH2:12][C:7]([C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:23]([C:21]([O:20][CH3:19])=[O:22])=[CH:24][CH:25]=2)=[CH:8][CH2:9]1)([CH3:16])([CH3:15])[CH3:14]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 25953Cesium fluorideHCID 27343694-Methoxycarbonylphenylboronic acidHCID 10935034HCID 10935034, Verbindung

Produkt 1

HCID 22730509Methyl 4-(4-tert-butyl-1-cyclohexen-1-yl)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 5A (286 mg, 1.0 mmol), (4-methoxycarbonylphenyl)-boronic acid (216 mg, 1.2 mmol), Pd(dppf)Cl2CH2Cl2 (37 mg, 0.05 mmol), and cesium fluoride (454 mg, 3.0 mmol) in dioxane (5 mL) was heated to 90° C., stirred for 16 hours, filtered through a pad of silica gel (10 g) with diethyl ether (5 mL) and concentrated. The concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 5% ethyl acetate/hexanes to provide the desired product.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through a pad of silica gel (10 g) with diethyl ether (5 mL)
  2. concentrationconcentrated
  3. customThe concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 5% ethyl acetate/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-61389adc3aad4f2dad4d7bbf9f57e8fa
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07504512B2

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