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1-Pentanol → 1,6-Naphthyridin-3-amine

HRID 1786386
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1786386
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[N:6][C:7]2[CH2:8][CH2:9][NH:10][CH2:11][C:12]=2[CH:13]=1)([O-])=O.C(O)CCCC>CO.[Pd]>[N:6]1[C:7]2[C:12](=[CH:11][N:10]=[CH:9][CH:8]=2)[CH:13]=[C:4]([NH2:1])[CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 62761-PentanolHCID 142970643-Nitro-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine

Produkt 1

HCID 207188471,6-Naphthyridin-3-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
180 °C
Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Versuchsvorschrift

3-Nitro-5,6,7,8-tetrahydro-[1,6]naphthyridine (1 g, 5.6 mmol), pentanol (2 mL) and Pd/C (300 mg) were placed in a microwave reaction vessel and stirred under microwave irradiation at 180° C. for 1 h. After cooling, the mixture was diluted with MeOH and filtered through a pad of Celite. The solvent was removed and the crude was purified by flash column chromatography to give the desired title compound as a yellow solid. MS (ES+): 146.2 (M+H)+. Calc'd for C8H7N3—145.06.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. filtrationfiltered through a pad of Celite
  3. customThe solvent was removed
  4. customthe crude was purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-37f98a9bae984be39600138d7baac58e
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07507748B2

Notizen zur Reaktion

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