Triethylamine → (4-(3-Fluorobenzyloxy)-3-chlorophenyl)-(6-(2-((2-phenylsulphonyl-ethylamino)-methyl)-furan-2-yl)-quinazolin-4-yl)-amine

HRID 1786424

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1786424
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:30]=[CH:29][C:10]([NH:11][C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]([C:22]4[O:26][C:25](C=O)=[CH:24][CH:23]=4)[CH:20]=3)[N:15]=[CH:14][N:13]=2)=[CH:9][C:8]=1[Cl:31].Cl.[C:36]1([S:42]([CH2:45][CH2:46][NH2:47])(=[O:44])=[O:43])[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=1.[CH3:48]CN(CC)CC.[BH4-].[Na+]>C1COCC1.CO>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:32]=[CH:33][CH:34]=1)[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:30]=[CH:29][C:10]([NH:11][C:12]2[C:21]3[C:16](=[CH:17][CH:18]=[C:19]([C:22]4([CH2:48][NH:47][CH2:46][CH2:45][S:42]([C:36]5[CH:37]=[CH:38][CH:39]=[CH:40][CH:41]=5)(=[O:43])=[O:44])[CH2:23][CH:24]=[CH:25][O:26]4)[CH:20]=3)[N:15]=[CH:14][N:13]=2)=[CH:9][C:8]=1[Cl:31]

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 11181296(5-(4-(4-((3-Fluorobenzyl)oxy)-3-chloroanilino)-6-quinazolinyl)-2-furancarboxaldehydeHCID 136550652-(Phenylsulfonyl)ethanamine hydrochloride

Produkt 1

HCID 22018034(4-(3-Fluorobenzyloxy)-3-chlorophenyl)-(6-(2-((2-phenylsulphonyl-ethylamino)-methyl)-furan-2-yl)-quinazolin-4-yl)-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The title compound and its hydrochloride salt are prepared according to Procedure D utilizing 5-{4-[4-(3-fluoro-benzyloxy)-3-chloroanilino]-6-quinazolinyl}-2-furaldehyde (0.317 mmol, 0.15 g), Phenylsulfonylethyl amine hydrochloride salt (0.475 mmol, 0.105 g) in the presence of Et3N (0.51 mmol, 0.067 mL) and NaBH4 (0.79 mmol, 0.029 g) in THF/MeOH. 1H NMR (DMSO-d6) 11.76 (bs, 1H); 9.82 (bs, 2H); 9.59 (s, 1H); 8.91 (s, 1H); 8.37 (d, 1H); 8.04 (m, 1H); 7.98-7.89 (m, 3H); 7.78 (m, 2H); 7.67 (m, 2H); 7.48 (m, 1H); 7.37-7.27 (m, 4H); 7.19 (m, 1H); 6.78 (m, 1H); 5.31 (s, 2H); 4.41 (s, 2H); 3.89 (m, 2H); 3.27 (m, 2H). Electrospray MS 643.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f86ddba99d7d4cc8b6dea128f5932bdb
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
Patentnummer
US07507741B2

Verknüpfte Notizen

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