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Triphenylphosphine → Methyl 2-(1-tert-Butoxycarbonylpiperidin-3-ylmethoxy)-4-isopropylbenzoate

HRID 1787899
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1787899
[CH:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][C:7]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])=[C:6]([OH:14])[CH:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].O[CH2:16][CH:17]1[CH2:22][CH2:21][CH2:20][N:19]([C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:18]1.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(OC(C)C)=O)=NC(OC(C)C)=O>C1COCC1.C(Cl)Cl>[C:26]([O:25][C:23]([N:19]1[CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH:17]([CH2:16][O:14][C:6]2[CH:5]=[C:4]([CH:1]([CH3:3])[CH3:2])[CH:13]=[CH:12][C:7]=2[C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[CH2:18]1)=[O:24])([CH3:29])([CH3:27])[CH3:28]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 75555Diisopropyl diazene-1,2-dicarboxylateHCID 2763851tert-Butyl 3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylateHCID 59745620Methyl 4-Isopropyl-2-hydroxybenzoate

Produkt 1

HCID 68573359Methyl 2-(1-tert-Butoxycarbonylpiperidin-3-ylmethoxy)-4-isopropylbenzoateAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The methyl 4-isopropyl-2-hydroxybenzoate (4.4 g, 22.7 mmol) was dissolved in THF (100 mL). Then 3-(hydroxy-methyl)-1-tert-butoxycarbonylpiperidine (4.88 g, 22.7 mmol) and triphenylphosphine (7.14 g, 27.24 mmol) were added. The mixture was placed in an ice bath, and then diisopropyl azodicarboxylate (4.59 g, 22.7 mmol) in methylene chloride (15 mL) was added dropwise. The reaction mixture was allowed to warm gradually to room temperature. After 16 h, the solvent was removed under vacuum. The solid residue was subjected directly to flash chromatography on silica (0 to 30% EtOAc in hexane gradient), giving the title compound (3.34 g, 43% yield) as an oil.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was placed in an ice bath
  2. customthe solvent was removed under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3d29e400cd341f0b5639776912b6bd4
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07511066B2

Notizen zur Reaktion

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