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Aniline → HCID 11956655, Verbindung

HRID 1788011
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1788011
Cl[C:2]1[C:3]2[S:22][CH2:21][CH2:20][C:4]=2[N:5]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[CH2:10][CH2:9]2)[N:7]=1.[C:23]1([NH2:29])[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>O>[CH:23]1([NH:29][C:2]2[C:3]3[S:22][CH2:21][CH2:20][C:4]=3[N:5]=[C:6]([N:8]3[CH2:13][CH2:12][N:11]([C:14]4[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=4)[CH2:10][CH2:9]3)[N:7]=2)[CH2:28][CH2:27][CH2:26][CH2:25][CH2:24]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6115AnilineHCID 866162644-Chloro-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-6,7-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 11956655HCID 11956655, VerbindungAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.300 g (0.90 mmol) of 4-chloro-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)-6,7-dihydrothieno[3,2-d]pyrimidine (V) and 3 mL of phenylamine are combined, then reacted for 0.3 hours at 130° C. in the microwave. Then the reaction mixture is combined with water and extracted with ethyl acetate. The organic phase is dried and evaporated to dryness. The residue is triturated with diethyl ether and suction filtered. 0.18 g of product I (51%) is obtained (m.p. 174° C.-175° C.). 1H-NMR (400 MHz, DMSO): 8.59 (1H, s); 7.63 (2H, d); 7.31 (2H, t); 7.22 (2H, t); 7.03 (1H, t); 6.99 (2H, d); 6.80 (1H, t); 3.83-3.73 (4H, m); 3.31 (2H, t); 3.23 (4H, m); 3.12 (2H, t).

Aufarbeitung

  1. customreacted for 0.3 hours at 130° C. in the microwave
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customThe organic phase is dried
  4. customevaporated to dryness
  5. customThe residue is triturated with diethyl ether and suction
  6. filtrationfiltered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63fa929833fe43eab777a30478b7665a
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07511045B2

Notizen zur Reaktion

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