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Isopropylamine → 2-(3-benzyloxybenzoyl)-N-isopropyl-3-phenylacryl amide

HRID 17884
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 17884
C(O[C:4](=[O:22])[CH2:5][C:6]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:14][CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:9]=1)=[O:7])C.[CH:23]([NH2:26])([CH3:25])[CH3:24]>C1(C)C=CC=C(C)C=1>[CH2:15]([O:14][C:10]1[CH:9]=[C:8]([CH:13]=[CH:12][CH:11]=1)[C:6]([C:5](=[CH:6][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:4]([NH:26][CH:23]([CH3:25])[CH3:24])=[O:22])=[O:7])[C:16]1[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6363IsopropylamineHCID 10334847Ethyl 3-[3-(benzyloxy)phenyl]-3-oxopropanoate

Produkt 1

HCID 866140272-(3-benzyloxybenzoyl)-N-isopropyl-3-phenylacryl amideAusbeute 108,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 7929M-XyleneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

3-(3-Benzyloxyphenyl)-3-oxopropionate ethyl ester (174.42 g, 584.47 mmol) was dissolved in m-xylene and the reaction mixture was refluxed while stirring for 30 min at 150° C. Then, isopropylamine (38 g, 642.92 mmol) was added dropwise to the mixture. After stirring and refluxing for 24 hours at room temperature, the organic layer was extracted with saturated sodium chloride and ethyl acetate, dried over anhydrous magnesium sulfate, concentrated, and resulting residue was purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane=1:2) to obtain 2-(3-benzyloxybenzoyl)-N-isopropyl-3-phenylacryl amide (127.13 g, yield 70%) as yellow oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction mixture was refluxed
  2. stirringAfter stirring
  3. temperaturerefluxing for 24 hours at room temperature
  4. extractionthe organic layer was extracted with saturated sodium chloride and ethyl acetate
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. customresulting residue
  8. customwas purified by column chromatography (ethyl acetate:hexane=1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6f30f4c684614fd5b1c8d02605a5658c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07741323B2

Notizen zur Reaktion

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